L'appuntamento è annuale nelle settimane attorno al 24 Giugno, giorno nel quale si festeggia San Giovanni, patrono di Firenze. Le squadre sono quattro: Rossi, Verdi, Bianchi e Azzurri che rappresentano i quattro quartieri storici di Firenze. Le partite sono invece tre; nella prima giornata si affrontano le prime due squadre estratte, nella seconda le altre due e la terza giornata viene giocata dalle squadre vincitrici delle due partite giocate.

Una delle partite, in genere la seconda, viene giocata nel giorno di San Giovanni che per la città di Firenze è un giorno festivo. Negli ultimi anni è aumentato l'afflusso dei turisti e il Calcio Storico Fiorentino ha superato le barriere della Toscana, diventando un avvenimento conosciuto a livello internazionale.

Ma nonostante la bellezza dello spettacolo non mancano le polemiche e i problemi tra le squadre che spesso durante in gioco si picchiano violentemente. Nell'edizione del 2004, svolta in Piazza Santa Croce, due delle quattro squadre si sono rifiutate di scendere in campo contro gli avversari.

Nella prima giornata i Verdi non hanno voluto giocare contro i Bianchi e nella seconda partita gli Azzurri hanno rifiutato l'incontro contro i Rossi. Le due squadre che si sono rifiutate di giocare hanno avuto la sconfitta a tovolino. I motivi del rifiuto? L'esclusione di alcuni dei calcianti (i giocatori) che hanno "conti aperti" con componenti di altre squadre.

Il Comune ha intenzione di annullare l'edizione del 2004 e la commissione disciplinare si pronuncerà per dare sanzioni alle squadre che hanno rifiutato di giocare.

CatPress ha pubblicato uno speciale nel quale viene descritta la storia del Calcio Storico Fiorentino, lo svolgimento della partite e una gallery fotografica nella quale sono rappresentati alcuni dei momenti salienti dell'evento.